Massimo Calligaris není momentálně klasifikován v žebříčku RMT. Massimo absolvoval 5 bodovaných terénních běhů. Nejlepší bodový výsledek, kterého se mu podařilo dosáhnout, je několik set bodů RMT na trase ⨦ 39.5 km a + 3 400 m převýšení během VdG Trail v roce 2020. Naposledy se zúčastnil VdG Trail 2020 a získal poměrně dost bodů RMT.