Jarosław Olszewski má aktuálně hodnocení Pokročilá úroveň B (týden 45/2026), což je pozice TOP 100K v zemi Polsko mezi muži. Jarosław absolvoval 12 bodovaných terénních běhů. Nejlepší bodový výsledek, kterého se mu podařilo dosáhnout, je několik set bodů RMT na trase ⨦ 7 km a + 300 m převýšení během Bieg Górski o Złotą Paproć v roce 2026. Naposledy se zúčastnil Sowiogórski Festiwal Biegowy 2026 a získal poměrně dost bodů RMT.